當小海莉6歲就讀幼稚園時,在籌備聖誕晚會過程中,精準的音感和優美的嗓音讓老師驚為天人;海莉的祖父母都熱愛音樂,外婆甚至當過歌手,外公則拿手鋼琴和手風琴,威爾斯和愛爾蘭人的藝術基因早已悄悄在她的血液裡埋伏。直到12歲那年,海莉更堅定成為歌手的想法,於是和弟弟妹妹開始街頭賣藝,主要是興趣又能賺一點零用金,他們演唱像是音樂劇[悲慘世界]中動聽的《I Dream A Dream》,或西洋金曲如手鐲合唱團的《Eternal Flame》。漸漸地家人朋友都知道Westenra家族有這麼會唱歌的三姊弟,紛紛出資贊助完成他們灌錄CD的心願。15歲那年,海莉被唱片公司簽下發行個人專輯,並一舉成為紐西蘭小天後!